Если следовать по пути наименьшего сопротивления, то только использовать сторонние сервисы.
Крупные CDN-компании приобретают промежуточный сертификат на своё имя (заверенный кем-то из крупных корневых провайдеров сертификатов), позволяющий создавать неограниченное количество сертификатов. Стоимость такого решения подходит только совсем крупному бизнесу.
Именно возможность выпускать собственные сертификаты позволяет перевыпускать их для добавления новых доменов.
Ещё бывает практика, когда CDN-провайдер заключает партнёрское соглашение с поставщиком SSL, позволяющее приобретать сертификаты гигантским оптом за символические копейки. Так, в частности, делает CloudFlare: оперирует гигантским количеством Comodo PositiveSSL Multi-Domain.
