Про ASP.net ничего не скажу, но свои пять копеек про JavaEE/Spring вставлю. ИМХО, Java EE имеет порог вхождения выше, чем Spring (особенно мне это так казалось, когда я начинал изучать и то и другое одновременно - Spring 2 и Java EE 5, может, что-то и изменилось за прошедшее время). Spring в чистом виде для абсолютного новичка в Java - тоже не подарок, хотя документация очень хорошая (и я её считаю чуть ли не эталонной). Для полноценного Java EE потребуется сервер приложений аля Glassfish, JBoss, Wildfly и т.д, тогда как веб-приложению на Java EE или Spring нужен только сервлет-контейнер (Tomcat, Jetty или Undertow). Но для Spring Boot
поднимать вообще
ничего не надо, достаточно только нормальной IDE (NetBeans, IDEA, Eclipse) и всё. Spring Boot идеален для начала изучения Spring, но это не исключает необходимости в более подробном изучении Spring Framework, Security, Data и т.д. в дальнейшем.
CORE, SE
одно и то же
JavaEE - это платформа минимум для небольшой команды разработчиков, и в одного на ней что-то поднимать долго.
Всё приходит с опытом, но самостоятельно вполне можно разрабатывать проекты.