Sumor

Проблема в том, что Content у кнопки - это Image (контрол). У контрола может быть только один родитель, и когда вы присваиваете его другой кнопке он просто меняет родителя - с одной кнопки на другую. Поэтому у первой кнопки изображение пропадает.
При создании кнопки визуальные элементы (Image) нужно создавать заново. А вот загруженную картинку (BitmapImage) )можно использовать ту, которая уже загружена.

Если хотите что-то проверить - создайте простой тестовый проект и посмотрите.

Если у вас объекты реализуют INotifyPropertyChanged, то даже если они были привязаны к ItemsControl с помощью IEnumerable, привязанные (Binding) свойства в шаблоне обновятся. Они не пересоздадутся целиком, а именно обновятся те свойства, которые зависят от изменённых свойств вашего объекта. Например

<ItemsControl>
  <ItemsControl.ItemTemplate>
    <DataTemplate>
         <TextBlock Text="{Binding Text}" Foreground="{Binding ForeColor}" />
    </DataTemplate>
  </ItemsControl.ItemTemplate>
</ItemsControl>

При изменении свойства Text вашего объекта обновится текст элемента. При изменении цвета - обновится цвет.

Но если вы в ItemsSource кладёте IEnumerable, то изменения собственно коллекции не отслеживаются. ни добавление, ни удаление. Если у вас изменилась коллекция вам нужно переприсваивать её заново и тогда будут заново созданы все визуальные элементы.
Для отслеживания изменения коллекции она должна реализовывать INotifyCollectionChanged. Вы можете за основу взять коллекции ObservableCollection<> - они уже реализуют необходимые события.
Соответственно, если в NotifyCollectionChanged будет указано, что добавился элемент - только он и отрисуется. Если элемент удалён - он и будет удалён. Остальные элементы не будут затронуты.

Вы определитесь у вас ListBox или ComboBox.
В заголовке ComboBox, поэтому когда вызывается событие, у вас sender типа ComboBox, а не ListBox к которому вы приводите.

Строчка usersGrid.ItemsSource = db.USER.Local.ToBindingList(); говорит о том, что конкретно этот текущий список записей из таблицы опубликовать в DataGrid. При повторном выполнении Load() у вас создаются новые списки, никак не связанные с тем, что находится сейчас в DataGrid. Поэтому обновления не происходит.
Чтобы понять что изменилось в БД с момента прошлого считывания можно использовать, например, время изменения записи. И каждые 10 (или сколько вы захотите) секунд считывать только изменённые записи.
Просто так изменённые записи в уже считанный и добавленный в грид список не обновить. Нужно найти среди существующих строчек те, что обновились в соответствии с запросом и изменить их реквизиты. Так как вы используете BindingList, то по идее после изменения записи в списке DataGrid должен обновить запись на экране.
Схема может быть примерно такая:
DataGrid на форме привязан (Binding) к один раз созданному списку сообщений типа BindingList<> или ObservableCollection<>. Сообщения, которые хранятся в этом списке должны реализовывать шаблон PropertyChanged. Список первоначально начитывается при старте формы. После создания, заполнения и привязки к DataGrid нельзя удалять/пересоздавать список. Если вам нужно его перечитать целиком - выполняете Clear() и добавляете записи заново. Далее по таймеру считываете изменённые или добавленные записи и пробегаете по вашему списку и их находите и изменяете. Отрабатывает PropertyChanged на сообщениях, отрабатывает изменение списка, отрабатывает обновление DataGrid. Если у вас считывание из базы происходит недолго, то вам достаточно использовать DispatcherTimer. Он выполняется в том же потоке где живёт DataGrid и список сообщений. Если же вас это не устраивает и вы хотите поиграть в потоки, то вам нужно использовать потокобезопасные коллекции и/или устраивать синхронизацию действий. Но это тема другого вопроса.

Items используется для "поэлементной" работы, а ItemsSource для подключения коллекций. Нельзя работать с ними одновременно - либо Items, либо ItemsSource.
Поэтому ваш код должен преобразиться примерно в такой:

comboBox2.SelectedIndex = (comboBox2.ItemsSource as System.Data.DataView).IndexOf("Вася");

Но это не будет работать, так как в качестве элементов в ComboBox располагаются элементы из таблицы целиком, а не только имена. Поэтому лучше и удобнее пользоваться свойством SelectedItem, примерно так:

comboBox2.SelectedItem = (comboBox2.ItemsSource as System.Data.DataView).Find("Вася");

А ещё лучше через Binding связать свойство comboBox2.SelectedItem с каким-либо свойством вашей модели и использовать её.

using System;

class Program
{
    [STAThread]
    static void Main(string[] args)
    {
        Console.WriteLine("Starting WpfApplication1.exe...");

        var domain = AppDomain.CreateDomain("WpfApplication1Domain");
        try
        {
            domain.ExecuteAssembly("WpfApplication1.exe");
        }
        catch(Exception ex)
        {
            Console.WriteLine(ex.ToString());
        }
        finally
        {
            AppDomain.Unload(domain);
        }

        Console.WriteLine("WpfApplication1.exe exited, exiting now.");
    }
}

Соединение у вас работает только в рамках using. Оно же его и закрывает.
Либо нужно создавать и долго хранить SqlConnection, скорее всего всё время работы программы.
Либо в обработчике ButtonSave_Click заново создайте SqlConnection и присвойте его свойству adapter.Connection.

Пересоздание SqlConnection в короткий промежуток времени не приводит к физическому пересозданию соединения с базой данных, так как провайдер какое-то время после закрытия ещё держит соединения на случай если они понадобятся.

Нужно создать класс примерно такого вида:

class Item
{
  public string Name {get;set;}
  public IEnumerable<Item> Children 
  {
    get {/* тут код получения из базы подчинённых элементов*/}
  }
}

Получить список элементов верхнего уровня и присвоить ItemsSource у TreeView.
У TreeView в описании шаблона для элемента (ItemTemplate) описать HierarchicalDataTemplate и указать свойство для получения подчинённых элементов в ItemsSource={Binding Children}.

<TreeView>
  <TreeView.ItemTemplate>
    <HierarchicalDataTemplate ItemsSource="{Binding Children}">
      <TextBlock Text="{Binding Name}" />
    </HierarchicalDataTemplate>
  </TreeView.ItemTemplate>
</TreeView>

Если вы хотите использовать подразделы - используйте TreeView или группировку ListBox (можно указать шаблон для заголовка группы).
Если не нравится, то у ListBoxItem есть свойство IsEnabled, которым можно отключить взаимодействие.

У DockPanel устанавливаете DataContext в соответствующий экземпляр Division
Во всех биндингах внутри DockPanel не заполняете source, а прописываете только Path - на соответствующее свойство. Таким образом все биндинги будут привязаны к Division и брать из него соответствующие свойства. Как только срабатывает PropertyChanged - поменяется и соответствующий текст, цвет etc.

Удобнее такие шаблоны всё-таки прописывать через Xaml.
Можно пойти дальше и всю таблицу оформить через ItemsControl (ваш массив Division в ItemsSource), в ItemTemplate которого прописана ваша DockPanel. И тогда не нужно организовывать цикл для создания элементов - они создадутся сами.

<Window ...>
    <Window.DataContext>
        <game:Game/>
    </Window.DataContext>
    <StackPanel>
        <local:MageControl DataContext="{Binding Red}"/> <!-- привязка к DataContext отлично работает -->
        <local:MageControl DataContext="{Binding Blue}" Turn="{Binding Turn}"/> <!-- привязка к Turn не работает! -->
    </StackPanel>
</Window>

Привязка без указания источника привязывается к DataContext. Смотрим внимательно на привязки:
{Binding Red} - DataContext ещё не установлен, у родителя DataContext - Game. Поэтому будет привязка к Game.Red.
{Binding Blue} - DataContext ещё не установлен, у родителя DataContext - Game. Поэтому будет привязка к Game.Blue.
{Binding Turn} - DataContext будет установлен при загрузке в Game.Blue. Поэтому будет привязка к Game.Blue.Turn.