Судя по вопросам, вы на месте специалиста по компьютерам недавно и имеете острое желание всё испробовать.
Если хотите на нем и дальше работать, соблюдайте главное правило: работает - не трогай.
1. От специфики деятельности зависит. Если экономия(денег организации и рабочего времени) от покупки Windows Server(и сопутствующих лицензий) будет заметна, то да - домен нужен. Кстати, для домена не всякая редакция Windows подойдет.
2. Вы там специалист - вам видней: какие у сотрудников на местах плюсы и минусы возникнут.
3. Если интернетом не злоупотребляют, то обычного NAT вполне достаточно будет.
Да и не стоит забывать про бюджет мероприятий, он тоже нужен для обоснования.