1. В 2019 маппинг дисков правильнее делать через GPO Preferences и фильтровать его по item-level targeting там же.
2. Стоит понимать, что в общем и целом за исключением очень исключительных случаев, когда без GPO Loopback никак нельзя - политики из Computer Configuration применяются к OU с компьютерами, User Configuration - к пользователям. Ваши скриншоты не несут понимания, что вы это соблюдаете, так как в одной политике включены обе части - и Computer Configuration и User Configuration (а пустые и неиспользуемые части принято выключать для снижения нагрузки на RSOP).
В результате должна получиться политика GPO, прилинкованная к OU со всеми членами группы "Old_Server", либо на OU уровнями выше, без каких либо фильтров за исключением Item-level targeting.