Alexey Dmitriev

Очень странная идея. Что мешает поставить сервер рядом в локалке с статическим адресом, сделать шлюз по умолчанию всех клиентов в DHCP роутера на него, а у него сделать шлюзом по умолчанию роутер.
И когда все пакеты пойдут к нему, уже маршрутизировать и NATить, как душе угодно.

Нужно добавить DNS forwarder на любой публичный DNS сервер.

При такой формулировке вопроса - только поставить перед ними внешний балансировщик

Да, можно. Можно как один VPN и внутри его OpenVPN, так и цепочку - ваш VPS будет подключаться по OPenVPN к изначальному серверу, а вы к своему любым VPN.

Поднять 2 прокси на разных портах с разными выходящими (outgoing) интерфейсами.
И описывать в pac файле разные URL для разных прокси.

Обращайтесь либо по конкретным адресам интерфейсов, либо создайте дополнительное DNS имя с ip адресом нужного интерфейса. При прямом подключении и правильной настройке сети - никакая маршрутизация не нужна - оба сервера в одной L2 сети.

В случае неуправляемого коммутатора - только "привязывать" мак адреса устройств к определенным DHCP scope разрешающими, запрещающими политиками DHCP.
Вообще идея очень и очень странная.

Нужен выданный провайдером публичный ip адрес, желательно статический и маршрутизатор с VPN сервером на борту.
Либо выданный провайдером публичный ip адрес, желательно статический и развернуть любой VPN сервер на компьютере, если нет маршрутизатора.

Google — netmask calculator

"Сейчас пытаюсь реализовать идею с установкой OpenWRT на роутер кинетик и клиента Shadowsocks"
Интересно как вы откопали эту странную идею. Просто гуглите "keenetic entware xtls"

Второй вариант - определяются ip подсети, которые используются ChatGPT и маршрутизируются в канал VPN

Можно погуглить вопрос и найти кучу ответов.
Можно зайти через Winrm и посмотреть активные сессии
Можно добавить через GPO startup скрипт, который будет писать инфу о пользователе и компьютере туда-куда нужно.
Да много всего можно.

Нужно зайти в гугл, ввести в поиск "powershell list of all share folders" и попроходить по ссылкам из результата выдачи.

Поставьте на сервер любой DNS сервер с веб интерфейсом и nginx proxy manager c веб интерфейсом

Можно сделать, прочитав официальную документацию по настройке клиента OpenVPN.
По факту - создать клиентский файл конфигурации, положить его в /etc/openvpn/client и создать systemd запись для автозапуска, если необходимо.

ISCSI