Обращайтесь либо по конкретным адресам интерфейсов, либо создайте дополнительное DNS имя с ip адресом нужного интерфейса. При прямом подключении и правильной настройке сети - никакая маршрутизация не нужна - оба сервера в одной L2 сети.
В случае неуправляемого коммутатора - только "привязывать" мак адреса устройств к определенным DHCP scope разрешающими, запрещающими политиками DHCP.
Вообще идея очень и очень странная.
Нужен выданный провайдером публичный ip адрес, желательно статический и маршрутизатор с VPN сервером на борту.
Либо выданный провайдером публичный ip адрес, желательно статический и развернуть любой VPN сервер на компьютере, если нет маршрутизатора.
"Сейчас пытаюсь реализовать идею с установкой OpenWRT на роутер кинетик и клиента Shadowsocks"
Интересно как вы откопали эту странную идею. Просто гуглите "keenetic entware xtls"
Можно погуглить вопрос и найти кучу ответов.
Можно зайти через Winrm и посмотреть активные сессии
Можно добавить через GPO startup скрипт, который будет писать инфу о пользователе и компьютере туда-куда нужно.
Да много всего можно.
Можно сделать, прочитав официальную документацию по настройке клиента OpenVPN.
По факту - создать клиентский файл конфигурации, положить его в /etc/openvpn/client и создать systemd запись для автозапуска, если необходимо.
Автономная система не привязана к провайдеру и может быть перенаправлена к любому провайдеру (и соответственно к вам через другого провайдера) анонсом соответствующих BGP маршрутов https://datatracker.ietf.org/doc/html/rfc7705