1. Грубо говоря, пингуется устройство (сервер). Разницы, отдается содержимое по HTTP, HTTPS или даже древнему Gopher — нет.
2. Если очень повезет — то можно.
Мониторингом пинга диагностику проводить можно… но это будет немного неправильно. Как правильно — не знаю, с DDOS'ом почти не сталкивался.