На самом деле, можно выбрать JS или Python. В контексте Python'а поставленная первая задача решается на раз два, вот пару советов, которые могут помочь в дальнейшем (естественно, в контексте получения быстрого результата):
+ забейте на классы и красивый код, пишите как можно быстрее, итоговый вариант будет мерзким и ужасным, однако результат не заставит себя ждать
+ используйте мощь Python'а - генераторы, списки (и слайсы), лямбды и много-много сахара
+ начните с pygame: тут не будет красивых менюшек из коробки, однако, что важнее, будет достаточно удобный с точки зрения Python API, и рисование и звук.
К слову, Python можно относительно легко компилировать в JS, а есть ещё и on-the-fly парсер на JS. Так что сделать web-версию не составит огромного труда.
Окей, что до ресурсов, то
codeacademy,
coursera очень хорошие варианты. Ну и
официальная документация тоже одна из лучших (по языкам).
Единственная сложность, так это выбрать двойку или тройку. Советую тройку - с либами в основном всё хорошо, да и разница не настолько колоссальна (в основном это print стал настоящей функцией, когда был невесть чем). Да и забавно - python 2.x очень легко конвертируется в python 3.x подключением пары либ и парой импортов из __future__.
Теперь о том, как это можно экстраполировать на остальные задачи. Матан совсем не обязательно и легко поднимается по требованию. Было бы не плохо быстро поднять технический английский (дабы понимать термины), хотя здесь проблем совсем не должно быть - сам технический IT-русский на 80% из английского. Программировать контроллеры на Python сложно, но
можно. Понимать вэб и 1С-программистов не составит труда, так как в основном они и не программисты.
Относительно JS могу сказать, что он и простой и сложный одновременно. Задумывался он максимально простым, и отчасти он таким получился. Однако уродцем он получился ещё тем. В
этом видео очень интересно показано. И там ещё много таких тонких моментов. Хотя на самом деле, он действительно очень интересен и многое умеет. Да и разработка идёт полным ходом, а браузеры спешно имплементируют новшества.