Виктор

Вот есть заготовка виджета чата вы можете на неё наложить свой css и подправить верстку под свои требования. Весь скрипт около 100 строчек с комментариями так что глубоких знаний не потребует.

Арендуйте в разных дата центрах у разных хостеров vps (если арендовать шаретхостинг то вероятно за 15 лет версия языка будет обновлена и скрипт не выполнится, а на vps не кто нечего без вас не перенастроит) на 15 лет и поставьте на нём скрипт который по наступлении определёной даты отправит письмо.
Даже если один или несколько хостеров загнутся какая то копия скрипта да выполнит данное поручение.

Язык рекомендую PHP так как

1. он очень популярен и исполнителей найти будет не сложно
   
2. под многие задачи есть готовые решения
   
3. в среднем php программистполучает меньше чем RUBY или PYTHON программист.
   
4. при условии грамотной реализации он будет отлично справляться с нагрузкой. Тому примером фейсбук и вконтакте которые изначально были на php
   

В тандеме с php могу предложить использовать комет сервер для реализации realtime взаимодействий. Вот моя статья со списком существующих комет серверов

Для личной переписки в чате онлайн могу предложить использовать мой проект чата

Что касается опыта то думаю что если вам попадётся человек который уже делал хотя бы часть из того что вам надо то возможно он сделает работу немного быстрее и качественнее так как сможет использовать свои старые наработки и опыт.

И что под вашим понимание HL это сколько человек в день/онлайн в любом случаи особенно ввиду отсутствия инвестора посещаемость будет расти плавно а не сразу миллионы на старте а значит у вас будет время на доработки и оптимизации даже после начала рекламной компании.

Посмотрите здесь или вот

Буквально на днях писал статью со списком существующих комет серверов.

Если хотите с экономить время и писать на php то можно использовать php в связке с комет сервисом

Для упрощения бекенда вы можете воспользоватся saas комет сервером
А тут и тут и ещё тут есть примеры реализации разных чатов.

Могу поделится своим опытом по разработке комет сервиса comet-server.ru

1. Вместо long-polling лучше используйте сразу websockets поддержка уже почти у всех есть
2. Писал только для linux (тестировал только на Ubuntu, Debian CentOS)
3. Сейчас у меня всё работает на небольшом vps от https://fastvps.ru/vps
4. Я бекенд написал на C++ (Другие часто используют nodeJs и python)
5. Про то как собрать из готовых компонент не могу рассказать. Я писал всё с нуля.

Вы можете использовать комет сервис comet-server.ru
Вот пример чата

Возможно вам подойдёт angularJS

Зависит от тематики. Я мониторю тостер на предмет вопросов о технологии comet и в этой тематике реалтаим не нужен. Достаточно заходить несколько раз в неделю.

Посмотрите на этот проект comet-server.ru это saas комет сервер с его использованием вам не придётся заморачиватся над тонкостями работы с websockets и тогда вы бы могли выбрать любой язык в том числе и php

Если хотите реализовать как можно быстрее можете попробовать saas сервис для работы с websocket вместо написания своего сервиса. К примеру вот https://comet-server.ru/
Тогда остальную часть можно писать на php и у результирующего приложения будут низкие требования к хостингу так как работа с websocket будет выполнятся не на ваших серверах и не будет нагружать вашу инфраструктуру.

Можете попробовать вступить в программу поддержки стартапов

Для realtime приложений вам надо ознакомится с технологией комет

Чтоб не городить огород с realtime обновлением цен и ставок хотябы прочитайте про технологию comet
И так как вы в своих навыках не перечислили "администрирование vps" рекомендую попробовать использовать saas комет сервер чтоб сэкономить время при реализации любых realtime плюшек.