АртемЪ

Почему в этом случае открывается CMD, а не PowerShell?

Потому что это максимально легкая версия Windows - WindowsPE.
И туда по умолчанию включают только самое необходимое.
Но никто не мешает вам установить туда и PowerShell.

Тут два варианта - костыльный и сложный.

• Костыльный - берете аутоит и пишите на нем скрипт который будет кликать на кнопки. Но работать будет не стабильно.
  
• Сложный - инсталлируете вручную приложение на чистую ОС, отслеживаете все изменения что делает установщик - куда что копирует, какие записи в реестре делает, какие библиотеки регистрирует, и.т.п. После чего на основе полученной информации делаете свой установщик с помощью той же InnoSetup или аналогичных программ, с нужными вам плюшками вроде тихого режима, и.т.д.
  

Для отслеживания я обычно использую утилиты Руссиновича, хотя есть и такие программы как - Ashampoo UnInstaller, Revo Uninstaller, и.т.д.

Если приложение не архисложное вроде VisualStudio или MS Office, то обычно там все не так уж и сложно.
Основные действия которые делает установщик - копирует файлы куда надо (юзерпрофиль, и программ файлз), прописывает параметры в реестре, возможно регистрирует какие то библиотеки.

Пишите скрипт, который будет проверять время с определенной периодичностью наличие флешки и запускать что нужно, и закидываете в планировщик.
Можно с помощью этой утилиты-
www.nirsoft.net/utils/usb_devices_view.html

Test-Connection -count 1 -ComputerName (Get-Content test.txt)|Select Address

есть книжка Powershell-овская по проще

https://habrahabr.ru/post/242425/
https://geektimes.ru/post/47980/

Стандартная архивация, которая с коробки в windows 7 - не подходит. Она только раз в день копирует.

Ну если настроите один раз в день значит будет один раз в день.
Если вам надо 50раз в день, можете 50раз в день. Если нужно раз в месяц - так и указывайте, что надо раз в месяц.