Аж жуть берет от таких заданий ) Покупка готового инструмента обычно дешевле, чем разработка с нуля. Особенно если разработка осуществляется одним человеком. Особенно если опыта мало. Особенно, если на поддержке будет тот же человек, что и на разработке ) безумие :) проект полетит в помойку, но у вас будет строчка в резюме по созданию проекта, можете обкатывать любые технологии за счет глупого работодателя.

По делу без брюзжания:
Писать под винду моветон - лицензии дорогие
Вин формс зачем? - делайте веб апи с фронтом на вью/реакте/ангуляре. Нужна кроссплатформенность, чтобы хоть с телефона можно было зайти и нажать нужную кнопку в системе.
Апи нужно, потому что будет много интеграций с другими системами, загрузка/выгрузка в 1с, не дай бог будете телефонию подключать
Внутренняя сеть решается с помощью впн сервера.
Помимо функциональных требований существуют еще технические, должен быть мониторинг, вы должны всегда знать сколько ресурсов потребляет ваш сервер, сколько данных занимает на дисках, логи и трейсы - гуглится по слову Observability, обычно не закладывается в смету, но к этим вопросам приходят рано или поздно
Что еще, ну, по функционалу тут проще, открываете презентации в популярных CRMках, смотрите, что они могут, выписываете списком и идете к заказчику, чтобы он указал галочками, что будете делать, что не будете
потом прикидываете по трудозатратам и озвучиваете сроки из которых можно понять примерную стоимость проекта. Часто одно маленькое предложение, типа того же "выгрузить данные в 1с" грозит несколькими десяткми часов работы, потому что другой отдел, с ними нужно договориться и сделать интеграцию. Или "должен быть отчет такой-то", а там как начнешь разбираться, еще 5 раз посовещаться сначала надо ))