Для начала, перестать называть себя "веб-мастер". Это термин из 90х, и лично у меня закладывается подозрение, что человек владеет технологиями именно того периода. Нынче есть модный термин full-stack developer. Впрочем, и понятие full-stack сейчас не очень-то хорошо на себя натягивать. Ибо тот, кто делает только одно (фронт, бек и тд), как правило прокачивает скилы до более высоких уровней, чем эникейщик, который умеет всего понемножку. И хоть уметь во все в нашей сфере необходимо, должен быть фокус. Именно фокус на чем-то одном приводит к работе над хорошими проектами с хорошими бюджетами. Со временем, естественно. Опыт - все.
Далее, если еще не учишь английский, то самое время начать. Вчера. Без английского у тебя всегда будет потолок, в который ты упрешься очень быстро.
Теперь по вопросам:
Какие сайты выбирать для фриланса по веб-составляющей, популярные или нет?
Upwork
Стоит ли вкладываться в покупку премиум-аккаунтов на таких сайтах и окупятся ли они?
Если собираешься работать там фуллтайм и долго - да и да.
Нужно ли продвигать себя в контекстной рекламе, группах вк за деньги?
Не думаю. Хотя, если твоя целевая аудитория там - тогда да. Но нет.
Долго ли заняло ваше продвижение, и много ли у вас заказов теперь?
Сложно сказать где и когда наступил тот момент, когда "продвижение" было достигнуто, ну или как еще это сформулировать. Скажу лучше так - я в это сфере с 1997 года, и до сих пор "продвигаюсь". Потому что точка Б как таковая отсутствует. Это вечный процесс движения вверх, местами проседая вниз, местами плато, местами снова вверх... Далее - количество заказов не столь важно. Важно их качество, бюджеты, ну и, как результат, соотношение количества к бюджетам. Грубо говоря, можно за 6 месяцев сделать один проект с бюджетом $10-30-50к, а можно все эти 6 месяцев пилить 20 проектов по $500.
Какая среда разработки удобнее для вас? (имею под владением сразу mac, windows и ubuntu)
В принципе она не важна, "на скорость не влияет". Лично мне - mac, ну и ubuntu/debian/centos/freebsd на серверах.