Все эти "короткие пути" - это испольняемые файлы (exe), которые лежат по путям, прописанным в PATH. Один из таких путей - C:\Windows\system32 - вот там и лежат все regedit и прочее.
Нет, качественных твиков, которые не будут глючить - нет. Особенно для последних версий ОС. Можете для xp попробовать поискать.
А для "почувствовать" давно придумали виртуалку.
Начните просто с изучения C++. Для новичка - пофиг в какой операционке и с какой IDE и компилятором. Советую использовать уже привычное окружение.
Чисто теоретически - будет удобнее в винде - потому что есть VisualStudio которая избавит вас как новчика от некоторого геммора.
А почему не exe? TestFlight на айоси создан был потому, что на этой оси нет возможности установки приложений (если нет подписи конечно) из левых источников или из ФС - безопасность, все дела.