Linux можно переустанавливать без проблем.
Если OEM-Windows накатывается как образ, то могут быть проблемы.
Если же устанавливать Windows из дистрибутива, то затирается MBR, в котором стоит GRUB (Linux-загрузчик, с помощью которого при старте мы можем выбрать какую ОС загружать) и Ubuntu просто будет не запустить, т.к. виндовый загрузчик не умеет загружать Linux. Но GRUB несложно заново установить с помощью LiveCD той же Ubuntu.