Был такой опыт, CMS-ка была написана на Yii, так что сложностью стуктуры ссылок не особо блестала. В итоге полная интеграция всего и вся заняла где-то два месяца относительно неспешной работы (после первого месяца уже возникли сожаления в выборе WP, сейчас вот переписываем на symfony все ибо спустя 3 года поддерживать этот кусок фикалий просто грустно),
Вообще все сугубо индивидуально. Сделайте небольшой ресерч, потратте день два и ответте на свой вопрос, ибо все зависит от того что вам нужно сделать. Просто интеграция - не так сложно.
Есть еще интересная тема - оставить часть функционала в самописном движке, а часть брать из WP. В частности можно контент потом брать из WP и он будет в виде админки, а клиентская часть все будет выводить по своему. Как по мне это более гибкий подход.