DNS тебя не спасет от блокировок сайтов по DPI. Поднять можешь с помощью dnsmasq например.
Если опеВПН блочит провайдер - выбери другой тип ВПН, благо их есть несколько, которые пока не особо дедектятся и блокируются
1. не пользоваться мейл ру
2. Обычно в почтовиках ограничение на размер сообещния в 25-30мб, залейте файл на облако и киньте ссылкой
3. вопользоваться почтой в браузере
На сервере
включить NAT в ядре вашей ubuntu
включить правильно iptables masquerade для интерфейса который интернет(eth0 напримен) и для интерфейса WG (wg0 для примера)
это можно сделать на самом веб сервере, банально настроив iptables или Ваш веб сервер, например с помощью правил fail2ban - в плане бана, или по геопринадлежности IP
Под винду не посоветую, ибо последним чем я там пользовался был Outpost Firewall. Но по идее в него тоже надо будет грузить список разрешенных IP...