Если нужно быстро написать:
То C# плюс WPF.

А если время для разработки есть, плюс желание — то Питон, либо Руби можно попробовать)

Отличный вопрос. Время сотрудника должно быть спланировано. Сверхурочно должен оставаться только если «аврал», либо «сам накосячил».
А если постоянно — то не его вина. Имхо.
Но, к сожалению, такая практика встречается часто :(

Яростно др… аить полы.

Потому что ты потом сможешь сделать «как все», а не как сам оценил статью.