0) Ванилла js это и есть обычный js.
1) Начинать надо с одновременного изучения ваниллы и jQuery. По ванилле будете читать книги и всякие статьи, типа как работают замыкания, this, hoisting и так далее. А на jQuery вы собственно будете писать код, который будет что-то, да делать. Никто вам конечно не мешает забить на jQuery и по хардкору угарать только по ванильному жсу, но с огромной вероятностью, вместо того чтобы как то реально практиковаться в написании кода и выполнении каких-то простых задач, вы будете биться головой о стену, ибо для начинающего, работа с DOM (а только и этим можно заниматься поначалу) в ванилле это настоящая пытка. Очень важно пилить много велосипедов.
2) Параллельно прокачиваете css. Там просто поле непаханных возможностей и фишек. Со временем скорее всего придет понимание того, что чего то в обычном css не хватает. Тогда и начнете юзать препроцессоры. Можно конечно и сейчас сразу начать, но я не уверен что от этого будет хоть какая-та польза (а вот риск начать юзать вложенность в full-retard mode имеется).
3) Как только начнете писать хоть какой-то вменяемый js или юзать css с препроцессорами, тогда и придет пора автоматизации фронтэнда. Галпы, автопрефиксеры, склеивание/миницирование стилей/js и все такое. Об этом пункте вообще можно будет не париться долгое время, ибо все ваши задачи будут решаться установкой какого-нибудь генератора yeomana с маджонгом и гейшами.
4) Фрейморвки. Ангулары, реакты, эмберы и так далее. Будете их изучать на основе статей и пет-проджектов, ибо на нормальную работу, где эти самые фрейморвки применяют, с 90% вероятностью не возьмут без опыта владения ими. Учить их все естественно не надо. Достаточно хорошенько покопаться в 1-2, чтобы понять принципы работы основных частей.
4 пункт может с легкостью идти сразу за вторым, если вас больше интересует копание в жсе, и не особо интересно представление. Параллельно со всем перечисленным изучите стайлгайды, методолгии, модульные системы и все подобные вещи, которые необходимы для написания приличного кода.
