CityCat4

Разница между дистрибами конечно есть. Но для VPS она никакого рояля не играет. Если не знаете ни один - ставьте тот, по которому проще будет проконсультироваться.
На самом деле, когда нет каких-то жестких критериев типа "этот софт работает только в дистрибе N" (вариант - есть пакет только под дистриб M), выбор обычно делают из личных предпочтений :) Как они складываются? Ну вот как получилось, что моим первым дистрибом стал CentOS? На прежней работе сказали - нам все равно что это будет за дистриб, если это будет CentOS :D
Вся разница проявится при админстве системы и установке программ - у каждого дистриба свой пакетный менеджер и свои приколы в этой области - в работе сайта разницы не будет никакой.

Удалить пакет с помощью пакетного менеджера можно только если он был установлен пакетным менеджером. В противном случае пакетный менеджер банально не знает, что, куда и как было установлено. И этот как раз почему всем, кто использует пакетные дистрибы категорически противопоказано самому что-то собирать, за исключением собственных программ :)

LDAP - lightweight directory access protocol, протокол облегченного доступа к каталогу, а также одноименная служба. ОБеспечивает доступ к специализированной БД, в которой может хранится все, что угодно, но обычно хранятся учетные данные пользователей, колмпьютеров и т.д. Active Directory - суть LDAP, к ней можно подцепиться обычным LDAP-бразуером и даже скриптами.
Kerberos - сетевой протокол аутентификации. Очень широко используется как в AD, так и в прочих сервисах, которые могут быть как с AD связанными, так и нет. Для аутентификации в AD его широко используют squid и apache. Практически необходим для samba
winbind - локальная копия AD, формируемая samba для целей аутентификации доменных пользователей. Нужен для того, чтобы можно было использовать учетные записи пользователей домена точно таким же образом, как и локальные учетные записи - раздавать права, ограничивать доступ, создавать домашки. Обязательный компонент почтового сервера.
sssd - альтернатива winbind, не требующая наличия samba, достаточно будет adcli. Делает все то же самое, только не нужно устанавливать samba, которая в последнее время толста невероятно.

если после перезагрузки система не загрузится, или GUI не загрузится, то я не в состоянии буду починить это

Админская работа. Разработчику обычно не надо. Но если хочется - можно освоить. Делается это в основном чтением логов, чтением логов, чтением логов и нудным гуглингом с применением вычитанного, потом длинными матами, потому что нифига не заработало, опять чтением логов, опять гуглингом... Работа интересная, но ... если есть склонность поадминить :)

не могу исправить какую-либо ошибку без гугла

Не поверите - и я зачастую не могу :)

писать какие-то сложные и длинные команды в одну строчку

Это и не особо надо и кстати, я тоже не особо люблю. Например, установка Calculate делается из консоли одной дилнной-длинной-длинной командой, и только такая ленивая жопа, как я, ставит Х, чтобы запустить графический инсталлер :D

плохо знаю bash/sh, даже не знаю чем они отличаются; не умею в vim

"Скрипач не нужен". Те, кто понтуются, что работают только в vim/emacs - они в основном понтуются. Те, кто работают - они вообще не понтуются :) Есть кучка консольных редакторов поудобнее vim - nano, pico, mcedit. Не знать sh - это плохо, но поправимо. Bash - это суперсет sh, его фичами можно просто не пользоваться :)

компилировать из исходников

Для работы в пакетном дистрибе типа бубунты умение компилить вручную не только не полезно, а вредно, если конечно не компилить свои программы :) Сборка программ в пакетных дистрибах должна быть исключительно пакетным менеджером! Ну, пока не научитесь разбираться в зависимостях, вручную удалять пакеты, ставить без зависимостей и подымать упавшую набок систему :)
Сборка из исходников и понимание того, что творишь - непременный атрибут source-based дистриба

Дистриб-то подобрать можно - из тех выпусков, которые выпускались в то время, когда был выпущен и сам ноут. Другое дело, что многие долбоклюйные сайты рисуют поверх всех окон баннеры типа "ваш браузер устарел, идите нахрен", а любой современный браузер такое чудо положит набок просто открыв стартовую страницу.

И, кстати, вполне согласен с Борис Сёмов - Kali это вовсе не то, что запускается каждый день