Кот Абсолютный

Win98 не стартует из доса. У нее свое "ядро" - MSDOS 7.0, которое было несколько расширено по сравнению с DOS 6.22 - последней "голодосой" версией. Чистый дос параллельно win98 можно только дуалбутом. Для этого можно использовать загрузочный диск - вроде бы к тому времени загрузка с CD уже поддерживалалсь. Хотя конечно это будет много-много секасу. Ну, а дискеты судя по всему у Вас сдохли. Или флоп. Или и то и другое :)

хочу поставить Ubuntu Server 16.04 в виртуальную машину Virtualbox

Хорошее желание. Ставьте :)

Надо, чтобы этот сервер выполнял обязанности локального (можно обратиться к нему из Windows по адресу localhost или 127.0.0.1)

Невозможно. У винды будет свой 127.0.0.1, у бубунты - свой. 127.0.0.1 - это не настоящий адрес. Это имитация адреса, пакеты, направленные на этот адрес не уходят никуда. Этот адрес всегда указывает на локальный компьютер и указывать на другой не может. От слова совсем.

желательно, чтобы можно было копировать/переименовывать/удалять/перемещать/создавать файлы на жёстком диске виртуального сервера прямо из Windows

Установить самбу, создать шару. Вуаля!

вызывает зависание Ubuntu/Linux Mint (нет реакции на мышь и клавиатуру).

Что мешает поискать более другие дрова или более другой дистриб? Или хотя бы другую версию этого же дистриба? Гугла спросить в конце концов? В линухе очень часто придерживаются принципа "спасение утопающих - дело рук самих утопающих"

Вы не привели самое интересное - экран BSOD. Или хотя бы код ошибки с него.

Переустановить систему можно загрузкой с диска дистриба - там есть пункт кроме чистой установки еще и восстановление системы - как раз для таких случаев предназначенный.

Система пытается загрузиться с флешки, но не может. Не может этого она сделать по многим причинам:

- флэшка не загружаемая. Это бывает при записи через unetbootin (к сожалению :@). Попробуйте через rufus.
- игры с UEFI/Legacy. Некоторые биосы грузят только в UEFI, некоторые только в Legacy, для некоторых нужно USB 3.0 включать или наоборот выключать.
- Не работает разьем, несовместимая флэшка. И хотя теоретически 2.0 должен работать в 3.0 и наоборот, на практике такое бывает не всегда.

Пытаться в wine запустить MS Office на бубунте - это как пытаться прикрутить к велосипеду крылья и пытаться полететь. Возможно, он крыльями махать начнет. Возможно даже метровый забор удастся перелететь. Но в небо взлелеть не получится, как ни старайся.

Wine - это такой проект, которому лет почти столько сколько я занимаюсь UNIX. И никогда у них не заводилось что-то сложнее notepad и несложных игр семи-десятилетней давности. А уж запустить офис, который привязан к винде насквозь - блажен кто верует.

Если Вам прям нужен виндовый офис - ставьте винду в KVM. Если нужен просто офис - используйте либру. Но при этом не забывайте, что чем сложнее документ, тем сложнее его будет открыть MS Office после либры.

Имя резолвится, nginx отдает Bad gateway

Все. Хотя иногда бывало такое, что папка не удалялась потому что не удалялись какие-то файлы, но об этом винда всегда честно сообщает.

не мучать винду и поставить линукс

Точка. :)

Вряд ли дадут конкретные советы, потому что это должен найтись человек, который решал подобную задачу причем недавно, потому что железо стареет быстро. Слишком неопределенные данные, слишком многое зависит от...
Вы либо промажете и купите сервер недостаточной мощности, либо переборщите и купите избыточной мощности (что конечно не страшно, но обидно :) )

Если на работе не узнаешь каждый день что-нибудь новое - ну ее нафиг, такую работу. В ИТ, как в Зазеркалье:
"...Ну, а _здесь_, знаешь ли, приходится бежать _со всех ног_, чтобы только остаться на том же месте! Если же хочешь попасть в другое место, тогда нужно бежать по
меньшей мере вдвое быстрее!..." (С)

В Windows, если не использовать сторонние тулзы, все, что касается сертификатов невероятно запутано.

- Требуется ли AD для центра сертификации - не знаю, идея его разворачивать без AD никогда мне в голову не приходила. AD используется и очень широко.
- Весь выпуск сертификатов основан на шаблонах. Если сертификат должен иметь какие-то нетипичные OID - лучше сначала посмотреть - есть ли они в нужных шаблонах и есть ли такие шаблоны вообще, если нет - придется создавать.
- Отдельной программы создания CSR нет. Ну, в смысле, виндовой, графической со свистелками и пищалками, есть только текстовая программа, использующая текстовый ini-файл, называется, если не ошибаюсь certreq.exe Винда считает, что CSR должен генерится "на лету", запрос сразу попадать в центр сертификатции и сертификат выдаваться незаметно - так чтобы у юзера доступа к ключу сертификата не было :) Что разумеется, Вам не подойдет - сертификат же на яббл нужно будет ставить.
- Чтобы использовать сертификаты хоть где-нибудь, кроме как на компе, где генерился CSR, придется его (CSR) генерить сторонней тулзой и передавать в виде base64 в центр сертификации через веб-морду центра - сам так делаю, хоть это криво, неудобно и довольно нелепо. Но зато процесс формирования .p12 полностью подконтролен.

Запрос с устройства необязателен. Можно и на сервере генерить - если будет чем. Есть ли что-то такое в powershell - никогда не задумывался, может быть и есть

Провайдер заблокировал гугл? ;)

Первая же ссылка

Полностью удалить файл можно только поместив HDD в микроволновку. Или облучив его очень мощным ЭМИ импульсом. Все зависит от того, кто будет восстанавливать. Заметно понизить шанс восстановления можно записав на это место другой файл, а лучше - стерев и записав его несколько раз, но это нужно чтобы запись прошла именно по этому месту, что в случае нынешних интеллектуальных дисков вовсе не гарантируется.

Уууууу... Даже XP будет пыхтеть с боооольшим трудом. Прикупите уж рама - бу можно по обьявлениям найти, хотя бы до гига, а лучше до двух - там уже о чем-то можно говорить

Никаких.

Windows - игровая система, в ней все для удобства юзера, логи, если они и есть, находятся очень глубоко и зачастую в бинарном формате.

Правило первое - не лепить велосипедов. Для раздачи IP-адресов - либо руки, либо DHCP. Лепить какие-то парсеры, которые будут тащить свободные адреса из каких-то баз - дикость. Для этого даааааавным-давно придумали автоматизацию :)
Правило второе - виндовый домен - это не только ценный мех, то есть AD. Это еще и службы автоматического развертывания образов, которые можно настроить - и тогда буквально в два-три клика будет ставиться уже подготовленная и частично настроенная система. Да, подготовить образ не всегда просто - зато затраты времени на его подготовку окупаются сто тыщ мильенов раз, особенно при массовом однотипном развертывании, например при открытии филиалов.

Внимательно прочесть все предыдущие ответы.
Еще раз их внимательно прочесть - работа с разделами вещь очень опасная в неопытных руках - чик - и нет ничего!

Проще всего будет пожертвовать бубунтой - вряд ли там что-то ценно скопилось. Бубунту снести, поставить win10. При установке все место не отводить, оставить часть (под бубунту) неразмеченной. После винды поставить бубунту снова. Заодно появится какая-никакая практика в установке линуха, пусть даже это и бубунта.