у вас настроена прокси-авторизация, это видно оишбке. Эта прога не умеет авторизацию, поэтому ее нужно пустить мимо авторизации сквида.
В squid.conf (на примере моего)
найти и закомментировать нечто похожее на
acl auth_user proxy_auth REQUIRED
перезагрузить конфиг сквида
squid -k reconfigure
проверить или все у все продолжает работать. для пользователей ничего не должно измениться. проверить или прога заработала. если так, то теперь нужно добавить acl для проги перед acl с прокси-авторизацией
# 1) узнать имя домена, куда прога ходит
acl SPRO1 dstdomain .SPRO1.tld
# 2) либо по ip, опятьже нужно узнать. в spro1_ip - указать адреса серваков, куда прога может ходить
# выбрать один из двух, два - избыточно
acl SPRO1_IP dst "/etc/squid/spro1_ip"
acl auth_user proxy_auth REQUIRED
...
# выбрать один из двух, два - избыточно
http_access allow SPRO1
http_access allow SPRO1_IP
...
# это последнее правило
http_access deny all
как-то так
squid -k reconfigure
и читаем логи из /var/log/squid/
П.С.
Порядок acl и правил играет роль
Ну ващета это вопрос не для новичка