Insanity

Никто вам точно не ответит. Никто не знает ваших обстоятельств, способностей, желания учиться. Никто не знает насколько глубоко вы будете изучать эти темы и насколько тщательно прорабатывать их. Дать точные сроки вам смогут, только если вы будете следовать какой-то отработанной учебной программе. И то даже после таких программ люди выходят с разным уровнем знаний и умений. Все зависит от вас. Да и не нужно знать все эти темы для того, чтобы начать работать.
Главная ваша проблема (и проблема других таких же людей, которые решили научиться программировать) заключается в том, что вы почему-то считаете, что сможете обучиться программированию по книгам. Прочитал книжки и стал программистом! Это обманчивый путь, так как программирование — это чистая практика. Теория тут нужна только тогда, когда нужно решить какую-то практическую трудность. Чтобы читать книжки по алгоритмам, ООП и базам данных, нужен уже какой-то опыт, иначе всё, что там написано, пройдет мимо и забудется.
Еще часто бывает, что задачи, с которыми сталкиваешься, не описаны в книжках, которые ты прочитал или хотел бы прочитать. Довольно часто решение задачи находится в интернете, а не в книгах. Это я к тому, что нужно начинать с практики и прорабатывать теорию под конкретные задачи. Вот вы написали что-то, вот застряли в каком-то моменте с БД, не знаете, как правильно сделать. Ищете в интернете или в книге, как решается эта проблема и решаете её. В итоге получаете и знание, и опыт, который это знание закрепляет.
Если вы знаете, куда хотите пойти работать, узнайте, какие там задачи решают и цельтесь сразу туда: составьте себе список таких задач и попытайтесь решить их самостоятельно. И заодно сузите теоретический минимум. Умение решать конкретные задачи намного важнее горы теоретических знаний.

Сначала найди человека, который ЗАХОЧЕТ тебя учить. Поставит реальные задачи и выстроит твое обучение в систему. Один ты не пройдешь этот путь.
Реальная разработка далека от тем, которые ты поднял. Эти темы хороший фундамент, для разработчика. Но освоить их дело не быстрое. И без ментора, 90% вероятность уйти в излишее углубление - а значит, потерять время и стать болтуном теоретиком, который все-равно не может писать код.
Лишнего времени у тебя нет вообще. Программистами 80% работают молодые, 20-28 летние ребята и возится с тобой они просто не захотят.
Поэтому тебе надо бить только в цель.
Так, что рвись за реальным опытом. За реальным пониманием - как это работает. Большая теория computer science пока не твой друг. Кстати как у тебя с английским? Скорее всего почти никак. Поэтому ближайшие год - полтора, ты будешь осваивать его, для беглого чтения. 90% полезной для разработчика информации, на английском, инет и книги.
Попробуй сейчас поискать фирму которая тебя возмет, когда ты станешь крут - и это будет очень сложно. Возраст и отсутствие опыта это весомый фактор.
Скорее всего, тебе надо найти узкую, востребованную специализацию и долбить ее все это время, не теорию!, а навыки. Понять какие есть несложные популярные задачи на фриланс бирже, и научиться с помощью ментора делать только их. Начать этим зарабатывать. А потом будет понятно, что дальше. Насколько ты вообще это способен делать.
Береги здоровье. Поддерживай и развивай его. Программирование очень затратная деятельность, особенно когда тебе за 36.
Мне сейчас 38, я сам несколько лет был любитель теории и академического самообразования для разработчика. Недавно пришло осознание, что это тупик. Программирование сейчас - это куча реальных процессов разработки, на многих уровнях, и темах. Им не обучишься самостоятельно. Недавно нашел удаленно хороших знакомых, которые ХОТЯТ помочь мне научиться. Стал видеть их глазами, и все наконец задвигалось. Мне сейчас срочно нужны не перечисленные тобой книги (хотя я их действительно частично изучил), а понимание web-протоколов, unix, принципов тестирования, ООП, кучи используемых библиотек, разговорного английского, частично frontend технологии и тп.
Так, что братан держись! И да, сопутствует нам удача.
Кстати, я практикую тайчи. Это поддержка на всех уровнях. Без этого я не сунулся бы в подобные авантюры.

--
Update 0:

Решил пойти коротким путем (в частности, после твоего вопроса) и выделить деньги на курсы Ruby On Rails. Записался вот сюда Ссылка удалена модератором.

Одна из целей курса: помочь человеку развиться до достаточного уровня, чтобы устроиться на работу крепким junior-программистом. Большая проблема для джуниоров на рынке RoR - это получение первой работы.

Для курса требуется уже некоторый уровень знаний всего стека разработки (от Unix - до самого фреймворка RoR).

Из сразу заметных плюсов курсов:
- наличие активного форума сообщества обучающихся
- видны топики студентов прошлых наборов, можно посмотреть какие были вопросы и ньюансы
- в форум постятся вакансии
- есть обсуждения: как лучше вести себя джуниору, полезная литература и другие вкусные фишки...

Важным, оказалось, что здесь есть сообщество единомышленников; тех кто хочет изучить Ruby On Rails и устроиться на работу. Это позволяет лучше понять себя - видя работу других. А также постановка задач куратором позволяет лучше фокусировать свои усилия при изучениии, что сложно самообучаясь.

Курсы будут идти три месяца.

изучайте джаву по 8 часов в день и у вас отпадут такие глупые вопросы.

Не слушай никого, кто будет говорить что без образования ты не найдешь работу или что-то в этом духе. Программисту корочка не нужна, главное опыт и самообразование. Выбираешь любую область программирования, изучаешь, программируешь.

Только не сможешь поехать работать за границу, потому что везде нужно высшее образование, хотя на самом деле не знаю точно.

Я без высшего образования. По специальности токарь. Работаю программистом уже 5 лет :)

У меня есть знакомый, который в 40 лет начал разрабатывать сайты на Ruby On Rails (до этого вообще не работал в сфере IT), нашел хорошую работу, всем доволен) Все в ваших руках!