Лично я не вижу никаких плюсов в пользу MAC на PC, скорее всего все задачи, которые отмечены вами, можно будет вменяемо выполнять, за исключением тестов кроссбраузерности при вэб разработке(большинство браузеров работают под Windows или используются под Windows пользователями, по большей части). Давайте предположим что завтра перечень выполняемых задач расширится и вам понадобится, например 1С или ещё что-то в этом духе, какие-то бизнес приложения, которые широко распространены, но под MAC не работают, на этом этапе вы столкнётесь с проблемами совместимости. С точки зрения лицензионности и MAC и Win коммерческие, графические приложения так же коммерческие, получается что и с этой стороны вы ничего не выиграете. Вот такое моё личное субъективное мнение по вашему вопросу.

Корочка не имеет никакого веса, она просто должна быть. Важно только то, что у вас в голове. Если знания и стремление узнать больше — хорошо, а если пусто, то корочка будет бесполезной.

Проблема ваша, скорее всего простая. Но граней у этой простой проблемы хватает.
1. Второй компьютер может быть заражон вирусом, который, например, добавляет несколько десятков дополнительных маршрутов, в таблицу маршрутизации, можно проверить, внимательно просмотрев вывод команды route print. Или другой вирус, который добавил записи в файл hosts.
2. Тот DNS, который вы указали в настройках интерфейса второго компьютера ненормально работает, можно проверить заменив его на паблик dns google 8.8.8.8.
3. Проблемы с проводом, которым соеденинены два компьютера.
4. Если на раздающем компьютере есть нестандартный фаервол, то может быть ещё он.

На сервере №2 сделайте nat для всех интерфейсов, кроме внутреннего. Будет работать, если сервер №2 является шлюзом для тех машин, которые находятся за ним и которые нужно пропустить на Сервер №1

Описание проблемы я чёт доконца не понял. Попробую ответить на ваш вопрос в теме.

Командная оболочка позволяет работать с атрибутами файлов и папок, оснастка attrib, в списке атрибутов нет сжатия и шифрования. Есть А — архивный, но это кажется не совсем то, что вам нужно.

Сжимать нужно отдельной оснасткой compact, а шифровать cipher

Никто ж не мешает сделать батник и выполнить нужные действия над каталогом или файлом. Это будет команда за командой, но не одновременно.