Хммм, странно. Вот это
Connection to (ip адрес прокси сервера) failed.
выглядит странно. Получается Squid коннектится к самому себе, и ему это не удаётся, о чём он и сообщает этой страницей. В логах ORIGINAL_DST говорит об этом-же.
То есть клиент запрашивает не IP-адрес сайта "
http://домен/", а IP-адрес самого Squid. Копайте в эту сторону. Проверяйте, какой IP для "
http://домен/" видит сам клиент, однако (через nslookup, или через ping).
P.S. Можно на сервере со Squid поднять простейший HTTP с одной тестовой страницей - и обращение на любой домен будет выдавать эту тестовую страницу, потому что Squid обращается сам к себе...