Может ли компьютер состоять в двух разных подсетях, у которых одинаковая маска подсети?
Может, это две разные сети.
Если будет две одинаковые сети с одинаковой маской - будет определять по метрике. Если метрика одинаковая - пакеты будут поочерёдно уходить в оба шлюза.
Как ведет себя DHCP сервер, если компьютер уже находится в другой сети, но хочет присоединиться к новой?
Никак, ему нет никакого дела к кому там компьютер хочет присоединиться, его дело выдать адрес по запросу и освободить когда придёт время или запрос от компьютера на освобождение.