Я не знаю, кто такой SquidAnalyzer, но направление движения верное. Но для раскрытия https нужно чтобы squid работал в режиме бампинга. Для этого нужно немного начальных условий:
- в организации есть свой CA
- корневой сертификат этого CA находится в доверенных на всех компах сети
(иначе работать нифига не будет)
Дальше описано
здесь (там в оглавлении есть статья про контроль https-соединения)