Как я понял нужно установить две системы на одном диске, в целом ничего сложного (я правда устанавливал не дебиан, а убунту и винду на один диск, но разницы вроде не должно быть,):
1) записать образ винды на флешку я делал через rufus
2) установить винду с этой флешки
3) иногда нужно загрузиться с live-cd/usb и починить grub, т.к. иногда установка винды затирает раздел и вы сможете загружать только винду (у меня так было по крайней мере (хотя можно обойтись без этого только вроде сначала винду придется устанавливать)), только взаранее советую почитать статьи на эту тему и вынести команды/ссылки в отдельное место
4) после починки должно все нормально работать
Я так устанавливал две системы на один HDD, и также на разные hdd, разницы не было, с момента установки прошло наверное около года, все работает стабильно