1. Windows Home в офисе использовать можно, но с техническими ограничениями. Самое неприятное, IMHO, - не запоминаются пароли к сетевым ресурсам.
2. Office для дома и учебы в коммерческой деятельности использовать нельзя.
Вы не должны использовать следующие версии программного обеспечения в рамках коммерческой деятельности, некоммерческой деятельности или деятельности, связанной с получением дохода.
...
б. Для дома и учебы.
3. CAL нужна для каждого компьютера или пользователя, который использует хотя бы один ресурс хотя бы одного Windows Server (даже DHCP). Соответственно используются либо Device CAL, либо User CAL.
Для каждого устройства или пользователя, подключающегося через RDP требуется лицензия RDS Device CAL или RDS User CAL. Наличие этих лицензий не отменяет необходимости в основной CAL.
Для анонимного доступа к сайту на IIS или к файлам через FileZilla покупается отдельный тип лицензий - External Connector. Если доступ с авторизацией - то CAL на каждого пользователя.
Услугу аренды Windows, физической или виртуальной, вы можете предоставлять только заключив отдельный договор SPLA с Microsoft и купив Windows по специальной лицензии.