Если сначала ставится Ubuntu, а потом Windows - то Windows может затереть загрузочную запись конкурента. По кр.мере - более ранние Windows так делали.
Могут быть проблемы при обмене данными между системами. Для обмена - можно использовать раздел, отформатированный в FAT.
Ну и понятно что системы можно будет использовать только по очереди, а не одновременно. Для одновременности - надо одну из них поставить внутрь другой в вирт.машину.
