1) Есть много способов запустить серверный консольный скрипт из веб-морды, надо смотреть на конкретные обстоятельства, навскидку пара:
* Celery (
www.celeryproject.org/) - достаточно большая инфраструктура для исполнения задач
* os.subprocess.call (
https://docs.python.org/2/library/subprocess.html) - запуск команд из python-скрипта
Чтобы выбрать из этих двух, надо ответить примерно на такие вопросы:
* Запускаемая хрень - python-скрипт, который я могу модифицировать? (Если нет, то celery не очень удобно прикручивать, но есть и другие адекватные решения)
* Будет ли плохо, если кто-то (или несколько человек) быстро запросят исполнение запускаемой хрени много раз одновременно? (Если да, то subprocess вряд ли подойдёт, так скорее всего нужен какой-либо менеджер очередей)
2) Сигнализация о завершении чего либо может быть разнообразной (скорее всего всё это вы видели в разных системах):
* Отображать статус на специальной странице (или всех страницах) - пользователю надо обновлять страницу, чтобы увидеть смену статуса.
* AJAX запросы к серверу, которые обновляют статус, отображаемый на странице автоматически
* e-mail или sms
* push-уведомление в мобильное приложение :)
Если вы определитесь, могу описать что-то подробнее (каждый вариант рассматривать подробно, к сожалению, крайне лень).