Образование в Европе на бесплатной основе?
Да, если Вы знаете язык на уровне B2, прошли нострификаю документов, ну и примерно вложили 500 000 на языковую школу, которая делает все эти вещи.
Был ли у вас, или у ваших знакомых такой опыт?
Был, алгоритм описан выше.
Стоит ли это того? Действительно ли там хорошее образование?
Я бы не сказал что в странах вроде Чехии, Польши, Словакии(славянской европе, образование сильно отличается от российского - как правило математика там намного слабее, это факт), котируется ли европейское образование при дальнейшем релокейте - да. Если хотите лучшего образования - китай\штаты.
Насколько сложный порог вхождения?Да и в целом само обучение?
Если языки Вам даются тяжело, то будет туго, если Чешский язык(не важно какой) для вас не тупик - не сложнее чем в России.
Можно ли будет совмещать работу с учебой?
Если сможете найти, студенческая виза(если у вас нет ВНЖ) не дает вам право работать на территории государства, если только не черновая работа за копейки, с надеждой что не обманут.
В IT не совсем новичок, работаю на Java около года, также был полугодовой опыт работы во фронтенде
Учите язык, ищите компанию которая делает сотрудникам релокейт в другие страны, аля EPAM, либо любой другой аутсорс.
Но для начала я бы сперва хотя бы на месяц поехал в страну о которой Вы грезите, и пообщался бы с людьми. Сам был в Праге, очень красиво, круто. Но не зря Чехи отучившись уезжают в Германию, Швейцарию и тд.