Содержимое проверочной DNS TXT записи генерируется произвольно каждый раз.
Поэтому нужно запустить certbot, скопировать DNS запись, не прерывая выполнение certbot, обновить ее в DNS, дождаться когда на сервере, где запущен certbot эта запись будет резольвится с обновленным содержимым - и только после этого продолжить проверку.