По моим представлениям, прежде, чем стать ИТ директором, сначала нужно стать неофициальном тимлидом, затем старшим программистом, ну а там будет видно. Читайте книжки про управление проектами, грамотную разработку (юнит тесты, парное программирование, баг- и тайм-трекинг, ведение документации, TDD), взаимодействие с персоналом и клиентами. Начните с «Как пасти котов» к примеру. Только остерегайтесь Методологий. Главное — понять принцип, а не тупо следовать чему-то, написанному в толстой книжкой с целью получения ее автором докторской степени.