я тоже когда-то начинал с дримспарка.
у меня стояли 2003, 2008 и сейчас стоит 2012 сервер на домашней машине.
по условиям лицензии, на сколько я знаю, это допускается, для учебных и образовательных целей, нельзя использовать для продакшна и коммерции.
по поводу удобства:
2012 можно настроить так что он практически не будет отличаться от вин8, зато получите целый ряд преимуществ. да иногда очень надо попариться чтобы понять как вообще это включить, но это очень богатый опыт, очень даже интересно ковыряться и находить всякие разные мелочи по ходу поиска...
по поводу игр:
абсолютно все игры которые я пробовал ставить - ставились и игрались неотличимо от десктопных версий. исключение, пожалуй, могу сделать только для CS16. с ним были проблемы. но с ним были проблемы еще на 2003-сервере, все решается, также были проблемы с х64, но это тоже решается, несмотря на то, что игра очень древняя.
по поводу совместимости программ:
да тут иногда бывают проблемы. например до сих пор не могу найти бесплатного антивируса. все бесплатные только под десктоп-версии. но таких программ не много, по моему мнению, меньше 5%.
да, из минусов: в 2012 сервере не работает блютус. никак не работает, как я понял он там выпилен из ядра. я не нашел способа победить это, может кто сталкивался?...
удачи.