как узнать, содержится ли текст запроса пользователя из CallbackQery в коллекции ArrayList, которая является значением коллекции HashMap>, если доступ к значениям коллекции получаем по ключу, ключ, так же, приходит из запроса пользователя CallbackQery. Сам запрос CallbackQery обновляется каждый раз при нажатии на кнопку. Это значит, что получая значения по ключу в ниже описанном коде мы всегда получаем false, потому что значения ключей и элементы значений (ArrayList) не равны
if (CityToDistricts.getDistrictByCity(update.getCallbackQuery().getData()).contains(update.getCallbackQuery().getData())) {
System.out.println(update.getCallbackQuery().getData());;
}