Не так давно делал правки на сайте с WP, там та же ситуация что и у вас, куча кастомизированных решений (плагинов, да и ядро пилили). Тоже делала куча кодеров.Что в итоге мы имеем:
1) обновить нельзя ничего, так как нет гарантии что кастомный код не сломается, а найти его не просто
2) Лезут проблемы с совместимостью (в основном это jQuery) старые плагины требуют старую версию библиотеки, новые требуют новую.
3) Как разработчику мне действительно не удобно со всем этим работать.
Но я не рекомендовал заказчику переписать все с 0, потому что:
1) Рано или поздно ситуация повториться, и его новый проект обрастет кастомными правками.
2) Легче переписать один новый плагин, что бы он работал со старыми библиотеками, чем весь проект.
3) Зачем ломать то что работает.
Я просто чинил все, что попадалось на глаза, непонятный код я комментировал или переписывал. В итоге я доволен, заказчик доволен, проекту лучше.