Попробуй Elementary OS, приятный, отзывчивый - по крайней мере, по интерфейсу - минимальное количество глюков, а чисто технически это Ubuntu 12.04 stable-ветки. Дистрибутив активно развивается параллельно с Ubuntu.

Есть прикольный текстовый редактор Scratch - с консолькой, подсветкой синтаксиса, обзором папок и без грамма лишнего.

Ещё вариант - не уходить из винды, а всё тестовое окружение (headless-виртуалку без интерфейса) запускать под Vagrant.

Нет. Да и гуглы не одобрят.

Собственно, сам и следишь, либо наёмный сис. админ. Владельцы сервиса VPS-хостинга просто продают тебе машинное время, место на диске и канал.