Начать надо с установки Linux на домашней или рабочей машине и разных сервисов на его основе - Apache, Nginx, Squid, ISC-DHCPD, MySQL, PosgresDB, SQLite, OpenLDAP, DNS, всякие VPN-доступы, всякие извращения с SSh. Это и будет базовый набор знаний.
Также хорошо бы найти какого-нибудь гуру, который для прокачки своих скилов набирает учеников.
Я в незапамятные времена (примерно 1993-й год) админил электронную почту на DOS. Затем потребовалось подключаться к Internet, провайдер выдал набор дискет с FreeBSD'1.x, и понеслось...