Решил следующим образом:

Добавил блок действий - расчет дат.
В нем:
1. DATE1 = {=Document:PROPERTY_DATE1}
DATE2 = {=Document:PROPERTY_DATE2}
2. Урезал дату
DATE1 = {{=substr({=Variable:DATE1},0,10)}}
DATE2 = {{=substr({=Variable:DATE2},0,10)}}
3. Длина отрезка времени между двух дат
TODAY = {{=datediff({=Variable:DATE1},{=System:Date},'%a')}} переменная названа некрасиво, согласен
заодно расчитал количество дней отпуска
DAYS = {{=datediff({=Variable:DATE2},{=Variable:DATE1},'%a')}}
В качестве формата выбрал
'%a'
4. Проверил вывод

5. Условие



6. Утверждение документа

7. Постановка задачи отделу персонала