Блокирует ли squid 100% протокол https?
Сейчас у меня в конторе на данный момент работает squid 3.5.27 + ssl_bump с динамической генерацией + AD роли, для разграничения прав. В качестве статистики sarg + ad, для "читабельного" вида. Никаких проблем нет. Любое изменение правил, списков доступа занимает пару секунд и сразу начинает работать.
Если подмена сертификатов не нужна, то просто "терминировать" соединение до https сайтов в блэк-листе. Но в таком случае "красивой страницы" - доступ запрещен, не будет, впрочем как и "подробностей" https соединения тоже. Этот вариант подойдет для офисного или бесплатного вай-фая, для идентификации только по IP. Если в сети работает Active Directory, красотища. Крутится, кстати, кальмар на KVM, без проблем держит порядка 200 пользователей. Да и кэш очень хорошую роль играет.