а зачем вам эта хрень? чтобы юзеры начали тасовать свои корзины, подгоняя под второй самый дорогой товар? это будет не бизнес, а этофиаскобратан
есть ли плагин?))) ну если не нашел, то нет))
самописка однозначно может дать решение, я что-то подобно писал года 2 назад, но там привязки к номеру не было, второй товар из той же категории получал скидос, хоть он второй, хоть он первый, хоть он тридесятый, суть в том,что это был товар с меньшей ценой, и вот это есть бизнес, а ваша задумку любой вменяемый предприниматель выкинет на помойку!