for img in *.jpg; do convert $img [нужные опции и все такое прочее]; done
$ convert -size 260x30 xc:transparent -font Arial -pointsize 24 -fill black -annotate +6+24 "your watermark" \
-fill white -annotate +8+26 "your watermark" watermark.png
$ convert -size 260x30 xc:black -font Arial -pointsize 24 -fill white -annotate +6+24 "your watermark" \
-fill white -annotate +8+26 "your watermark" -fill black -annotate +7+25 "your watermark" mask.jpg
$ composite -compose CopyOpacity mask.jpg watermark.png stamp.png