Файлы с флешки любого размера удаляются мгновенно через Caja, то есть они сразу же пропадают из категории, однако, если вытащить флешку после мгновенного удаления, то на флешке останется некоторая часть из удаленных файлов, которые нельзя удалить и открыть (например, видеофайлы). Полагаю, что файлы просто не успевают удалится, и, соответственно, извлечение флешки создает такую проблему. Но как отследить процесс удаления и понять, в какой момент можно вытаскивать флешку, поскольку обычное окно File Operation в этом случае не открывается.