Все 4 пункта вам поможет сделать онлайн-валидация чека покупки. Вкратце это выглядит так:
1. Приложение получает у iOS чек прилоложения (receipt). При получении его желательно обновить.
2. Приложение отправляет receipt на ваш сервер.
3. Ваш сервер делает запрос в AppStore с этим receipt и shared secret.
4. AppStore возвращает вам json, в котором есть информация о всех покупках в этом приложении пользователя с этим Apple id.
5. В полученной информации нас интересуют:
а) original_purchase_date - дата оформления подписки
б) purchase_date - дата последней оплаты
в) is_trial_period - показывает, что пользователь пользует пробный период
г) cancellation_date - если не равно null, покупка была отменена
6. PROFIT!
Подробно процесс по шагам описан здесь:
https://developer.apple.com/library/content/releas...