Как вариант - раздавать адрес прокси с помощью dhcp и dns (wpad). Минус - не все клиенты поддерживают автоматическую настройку прокси.
Или взять роутер с OpenWRT, dd-wrt итп, установить на него squid, настроить
cache_peer. Настроить squid как прозрачный прокси. Минус - проблемы с https.
Но возникает вопрос - зачем, когда можно просто поднять VPN и настроить маршрутизацию?