1) Раз просят пройти ВК — значит операция валютная, деньги через резидента передал нерезидент, тем более UPWORK упомянут.
2) Ну так и объяснять что конвертация. Самое страшное что вам грозит — это штраф в десяток-другой баксов, но это маловероятно.
Все зависит от банка, но в общем случае:
Надо поговорить с валютным контролем и просто выполнить его инструкции. В общем случае все как обычно, отправляете переведенный договор с подписью и печатью, в качестве подтверждения суммы можно использовать скриншот письма от апворка. Если переживаете, для налоговой можно сделать аналогичные документы дополнительно, по аналогии с обычным выводом долларов — акты, инвойсы и т.д.
Эльбу спрашивали про скриншоты, она ответила что в печатном виде, с печатью и подписью — возможно, удовлетворит налогового инспектора. На самом деле любые документы без бумажного оригинала с подписями сторон ручкой — это вообще филькина грамота разной степени правдоподобности, главное чтобы вообще хоть какие-то документы были.