Если решение действительно качественное и решающее проблему - то покупают. К примеру, в Битрикс24 очень слабый процесс управления задачами. Это проблема. Ребята из Сибири замутили качественный плагин реализующий канбан-доску и при этом синхронный с задачами из самого битрикс24. Это решение, упрощающее жизнь и экономящее время, а для бизнеса, время сотрудников = деньги, соответственно бизнес готов за это платить.
Рекомендую ориентироваться на средний бизнес или высокий сегмент малого при выборе идеи для плагина. Больше вероятность, что будут готовы платить. Малый, начинающий бизнес, просто возможности не имеет для лишних трат и предпочитает бесплатные решения, а крупный чаще всего, при использовании промышленных CRM, заказывает их кастомизацию и доработку под себя, так что ему уже могут и не понадобиться дополнительные плагины.
Еще, возможна стратегия, которую ведет тот же Битрикс24 и многие другие SaaS продукты. Бесплатная версия для маленьких, с расчетом на то, что они вырастут и возьмут платную версию без ограничений. Но тут стоит учитывать, что часть этих маленьких не выживет в условиях российского рынка, а ту часть которая выживет и вырастет придется ждать 1-3 года (т.е. 1-3 года они будут пользоваться бесплатной версией, прежде чем им понадобится снять ее ограничения и заплатить)
Средний
