с учетом того, что хотелось бы мониторить винты на предмет выхода из строя
Сходите на сайт производителя и посмотрите — есть ли средства управления/мониторинга контроллером под Hyper-V Server или Windows Server Core, а дальше уже от программы зависит, как она уведомлять будет о неполадках. Если в журнал событий, то можно настроить на сервере event log subscription, если по snmp — мониторинг какой-нибудь поставить, а может он и по e-mail уведомления отсылать сможет.
да и теоретически быстрее диск будет работать если будет писать на жесткий напрямую, а не в образ жесткого диска
Разница не настолько существенная, чтобы усложнять себе жизнь и не иметь возможности нормально перенести ВМ на другой сервер или сбекапить ее целиком.
P.S. как альтернативный вариант — можете приобрести аппаратный raid контроллер из списка HCL и поставить VMware ESXi Free, для ваших задач его должно хватить и с виртуализацией FreeBSD там лучше.