Здесь не один вопрос, а целых...три
1. Зачем мне https
2. Почему самоподписанный сертификат небезопасен
3. Чем отличается самоподписанный сертификат от выданного доверенной организацией
Итак.
1. https, нужны только для того, чтобы хром не зажигал красный флажок (последние версии уже начали маркировать такие сайты) - это что-то типа установки Windows 10 pre-alpha - круто, потому что новое. Если шифровать нечего - не шифруйте и пофиг на флажок. Если сайт продающий и пофиг быть не может - убейте жабу и купите сертификат от УЦ. Влезть на елку и не поцарапать попу не получится
2. Самоподписанный сертификат небезопасен потому что никто не гарантирует правдивость данных, которые в нем. Это все равно что взять бумажку и написать на ней "Паспорт" - написать никто не мешает. Верить никто не будет. Чтобы такому сертификату начали верить, он должен быть добавлен в хранилище корневых сертификатов - причем на всех компьютерах, которые будут на него заходить. Вот поэтому, если сайт продающий и Вы даже о флажке так печетесь - как будете обьяснять юзеру, чтобы он скачал себе Ваш сертификат и добавил его в корневые? Тем более, что например на Windows Mobile это сделать в принципе нельзя (на нерутованной)
3. Сертификат выданный доверенной организацией отличается тем, что сертификат самой организации уже добавлен во все хранилища всех браузеров - и все сертификаты, выданные ею, считаются доверенными. В этом и заключается опасность бесплатных раздатчиков сертификатов - из сертификата может либо не оказаться, либо он будет "подозрительным". Еще раз - если сайт продающий - убейте жабу и купите нормальный сертификат от нормального УЦ. Экономия на бесплатных сертификатах может выйти боком.