могут ли несколько человек одновременно подключиться к одному серверу в качестве суперпользователя
Во-первых, подключения по SSH от root должны быть запрещены ... можно войти как ординарный пользователь, а потом перерегистрироваться на root.
В принципе, коннектов ординарного пользователя (одного и того же) может быть сколько угодно (по крайней мере, достаточно много - я работал и с 10-ю и с 20-ю сеансами за раз).